La invasión normanda de Gran Bretaña del año 1066 se considera generalmente como el comienzo de la época medieval. William, el Duque de Normandía, mató al rey inglés Harold Godwinson en la batlla de Hastings.A pesar de haber quemado Southwark, al sur del puente, William evitó Londres y en su lugar esperó en el noroeste, en Berkhamsted, hasta que los funcionarios de la ciudad le reconocieran como rey. Éstos lo hicieron rápidamente y William respondió a la concesión con una carta formal.

Bajo el reinado de William (ahora conocido como William el Conquistador), se construyeron varios fuertes reales a lo largo de la orilla del río de Londres (la Torre de Londres, el Castillo de Baynard y el Castillo de Montfichet) para defenderse de los ataques por mar de los vikingos y prevenir además posibles rebeliones.

William el Conquistador además concedió una especie de estatutos en 1067 conservando los derechos y privilegios de los anteriores sajones.

En el año 1097, William Rufus, el hijo de William el Conquistador inició la construcción de “Westminster Hall”. La sala se convirtió en la base del Palacio de Westminster, el cual durante todo el periodo medieval fue la principal residencia real.

En el año 1176 comenzó la construcción del primer famoso Puente de Londres (finalizado en 1209) que fue construido en el lugar donde había anteriormente varios puentes de madera. Este puente duraría 600 años, y permaneció como el único puente que cruzaba el Támesis hasta 1739.

En mayo de 1216 sería la última vez que Londres sería realmente ocupada por una fuerza continental armada, y ocurrió durante lo que se conoce como “First Barons´ War (la Primera Guerra de los Barones)”. Fue entonces cuando el joven Luis VIII de Francia marchó por las calles de hacia la Catedral de St.Paul. A lo largo de la ciudad y en la catedral, Luis VIII sería festejado como nuevo gobernante.

Se esperaba que este nombramiento libraría a los ingleses de la tiranía del rey John, pero esto fue cierto sólo temporalmente. Los barones que apoyaban al príncipe francés de 29 años de edad decidieron, cuando John muriera, devolver su apoyo a un rey inglés. Tendrían que pasar los siguientes cien años para que Londres pudiera deshacerse de la pesada influencia cultural y lingüística francesa, la cual había estado allí desde tiempos de la conquista normanda.

Durante la Revuelta de los Campesinos del año 1381, dirigida por Wat Tyler, Londres fue invadida. Un grupo de campesinos irrumpieron en la Torre de Londres y ejecutaron al Lord Chancellor (Canciller), al Arzobispo Simon Sudbury y al Lord Treasurer (Tesorero). Los campesinos saquearon la ciudad y prendieron fuego a numerosos edificios. Tyler, en una confrontación, fue apuñalado hasta la muerte por el Alcalde William Walworth dando así por terminada la revuelta.

Durante el periodo medieval de Londres, la ciudad creció en dos partes diferentes. La ciudad de Westminster en la zona norte del río se convirtió en la capital real y centro del gobierno, mientras que la City de Londres se convirtió en el centro comercial. El área entre estas dos zonas fue totalmente urbanizada hacia el año 1600.

El comercio y los intercambios comerciales crecieron de manera constante durante la Edad Media, y como resultado Londres creció rápidamente. En el año 1100 la población de Londres era poco más de 15.000 habitantes. En el año 1300 alcanzaba alrededor de los 80.000. El comercio en Londres estaba organizado en gremios, los cuales controlaban de manera muy efectiva la ciudad y eligieron a un “Lord Mayor of the City of London (Alcalde de la City de Londres)”.

El Londres medieval estaba formado por calles estrechas y sinuosas, y la mayoría de los edificios estaban hechos de materiales combustibles como madera y paja, por lo que el fuego era una amenaza constante. El tema de saneamiento en Londres era bastante pobre. Esta ciudad perdió al menos la mitad de su población durante la Peste Negra a mediados del siglo XIV. Entre 1348 y la Gran Peste de 1665 hubo dieciséis brotes en la ciudad.